直到11月,格兰特才派兵向维克斯堡推进。4万名田纳西州的陆军士兵从霍利斯普林斯补给基地出发。格兰特希望能箝制住在格林纳达附近的这个战场上的大部分南军兵力。同时,陆军准将威廉&iddot;特库姆塞&iddot;舍曼率领32万人,在江河舰队的支援下(目前由从弗吉尼亚回来的波特指挥)将进攻维克斯堡防御工事的北侧。如果作战部署能够象预期的那样,成功地将南军从维克斯堡引诱出来,使舍曼和波特有足够的时间去占领这个地区,那么这个作战时机就近乎于万无一失了。然后,舍曼和格兰特将在格林纳达和杰克逊之间的某地包围南军。
守卫格林纳达的24万名南军部队根本无法战胜格兰特,不过天气对他们十分有利。12月份的雨水使得未铺砌的路面无法行走,但联邦军队继续进军,而南军则沿着密西西比铁路主干线后撤,他们拆掉铁轨,以迟滞格兰特的进军速度。贝德福德&iddot;福里斯特的骑兵巡逻队悄悄溜到了联邦军队的后方,袭击了铁路几英里以外格兰特的主要补给基地。他们还破坏了通讯线路。因此,12月19-30日的12天内,格兰特无法与舍曼进行通讯联络。为了战胜北军,指挥南军骑兵队的范多恩率领2500人突袭霍利斯普林斯,打败了数量超过自己的守军,并彻底摧毁了巨大的补给库。失去了后勤支援,格兰特被迫后撤80英里至大章克申,他的人马在雷德河上忍受着饥饿。他的牵制行动就这样被粉碎,大部分曾在格林纳达与他对峙的南军用火车通过杰克逊被运到了维克斯堡。在舍曼和波特未能发起攻击之前,这些及时的增援加强了维克斯堡守军的环形防线。
舍曼的运输船队并不知道这些挫折,正由波特的炮艇护送,向下游进发。海军的首要任务就是清除亚祖河下游南军布设的水雷,因其中一枚击沉了装甲舰&ldo;开罗&rdo;号。在亚祖河上游8英里的海恩斯陡壁,将是被进攻的焦点。
圣诞节后二天,舍曼的人马冒雨登陆,然后沿着5条通向沼泽的小路,向设在高地上的南军防御工事发起进攻。海军向进攻部队前方实施有力的炮火掩护,但是北军纵队由于受到狭路的阻碍,遭到滑膛枪和霰弹的射击。反复的冲锋只能使伤亡人数急剧增加。在这场所谓的&ldo;奇克索悬崖&rdo;战斗中,舍曼的部队是败得最惨的部队之一。这场在多雨的冬季进行的艰苦战役在持续下去。舍曼和波特在寻找预备的攻击地点。但河流水位的上涨使得岸边沼泽成为难以通过的障碍。波特果断地将舍曼的陆军送回到上游。
北军指挥部懊悔地承认,占领维克斯堡的行动需要推迟,可能要到春季洪水退却以后。可是,由于种种原因,北军的舰船和部队仍需在冬季频繁活动。例如对阿肯色河的阿肯色营区的海恩德曼港的水上攻击,是为了提高士气而发动的。结果,5000名守军被捕获。
格兰特接任了江河舰队的指挥后,又在位于维克斯堡的上游的米利肯弯曲段建立了联合部队,他将信将疑地批准了陆军工兵部队继续实施威廉斯将军的部队早先开挖的运河方案。如果这条通过维克斯堡对面的凸出部的迂回水路能够通航的话,那么,输送陆军到城南就是一件易事了。此时格兰特正在那儿进行着大量的攻击准备工作,但春汛使河水裹挟着泥沙和杂物灌满了挖掘好的运河段,连工兵部队的营地也被淹没。急躁的波特采取了以海军为主的各种尝试行动‐‐总的意图是想越过维克斯堡或夺争到达亚祖河上游的通道,但这些行动均未成功。
就目前的战况而言,对联邦部队唯一有利的就是利用海军争夺维克斯堡和哈得孙港之间密西西比河段,以及袭击南军在雷德河的补给航线。为了达到这个目的,年轻的查尔斯&iddot;里弗斯&iddot;埃利特舰长,孟菲斯地区北军带撞角军舰指挥官的儿子,提出用他已故父亲的撞角军舰&ldo;西方女王&rdo;号穿过维克斯堡炮台。波特批准了他的方案。埃利特计划于1863年2月2日拂晓前实施这项突破,但他的驾驶仪器却出现了故障,耽搁了很多时间。当他接近维克斯堡时,太阳已出来了。&ldo;西方女王&rdo;号在猛烈的炮火下全速前进。虽然被炮弹连连击中,但它还是冲了过去,而且没有一个船员受重伤。
&ldo;西方女王&rdo;号作为劫掠商船的武装快船曾有过短暂而成功的经历,它捕获过一些为南军运送粮食的蒸汽船,不久,灾难降临到这位19岁的舰长头上。在雷德河,他的舰只搁浅了。它还未来得及脱浅,大批南军士兵就冲上了军舰,将所有的舰员或杀死或捕走。捕俘的&ldo;西方女王&rdo;号后来成为南军的改装河船和武装拖船小舰队的旗舰。
2月13日晚,还不知道&ldo;西方女王&rdo;号噩讯的波特,仍派出铁甲舰&ldo;印第安诺拉&rdo;号穿过维克斯堡,去支援&ldo;西方女王&rdo;号。&ldo;女王&rdo;号及其僚舰在该城下游与&ldo;印第安诺拉&rdo;遭遇并交战,&ldo;女王&rdo;号受到重创,随即严重搁浅。&ldo;印第安诺拉&rdo;号铁甲舰也被南军捕获。
由于大多数铁甲舰都在远离维克斯堡的地方执行任务,波特无法派遣一支顶用的部队去对付被南军捕获的两艘舰只,因而不能迅速对这两次惨败报仇雪恨。但波特是一位老练、有古怪幻想的人。他下令用载煤驳船造了一艘假的浅水重炮舰,并用桶一个一个地叠加起来做成一个模拟烟囱,并用圆木做成许多令人生畏的火炮。波特说,涂上凶恶的黑色,它看起来比起他指挥的大多数真炮艇要宏伟得多。这个伪装的怪物在夜间向下游漂泊通过南军的炮台。它接近的消息使正在试图把搁浅的&ldo;印第安诺拉&rdo;号拖离浅滩的南军作业队惊恐万状,匆忙将其炸毁。&ldo;西方女王&rdo;号急忙撤到路易斯安那州境内的河段,后来,在那里被法拉格特的炮艇击沉。